O{0}}زایلن که اورتو-زایلن نیز نامیده می شود، مایعی بی رنگ و شفاف با بوی معطر و با شماره CAS 95-47-6 است. این یکی از سه ایزومر دی متیل بنزن با فرمول مولکولی C8H10 است و به عنوان یک واسطه کلیدی برای تولید بسیاری از مواد شیمیایی مهم به ویژه انیدرید فتالیک عمل می کند.
O-زیلن چیست؟
O{0}}زایلن ۱،۲-دی متیل بنزن است که در آن دو گروه متیل به اتم‌های کربن مجاور حلقه بنزن متصل هستند. وزن مولکولی آن 106.17 گرم بر مول است و عمدتاً با جداسازی جریان های زایلن مخلوط از رفرم کاتالیستی نفتا و به دنبال آن جداسازی ایزومر تولید می شود. در صنعت با درجه خلوص 98 تا 99 درصد یا بالاتر عرضه می شود و هم به عنوان خوراک شیمیایی و هم به عنوان حلال استفاده می شود.
خواص فیزیکی O{0}}زایلن
شکل ظاهری: مایع بی رنگ و شفاف با بوی معطر
نقطه جوش: تقریباً 144.4 درجه در 101.3 کیلو پاسکال
نقطه ذوب: تقریبا -25.2 درجه
چگالی: تقریباً 0.88 g/cm³ در 20 درجه
نقطه اشتعال: تقریباً 32 درجه (کاسه بسته)
دمای خود اشتعال: تقریباً 463 درجه
ضریب شکست: تقریباً 1.505 در 20 درجه
چگالی بخار: حدود 3.7 نسبت به هوا، بنابراین بخارها در سطح کف جمع می شوند
حلالیت: اساساً در آب نامحلول است، حدود 0.18 گرم در لیتر در 20 درجه. قابل اختلاط با اتانول، دی اتیل اتر، استون و اکثر حلال های آلی
فرار: نسبتا زیاد است و بخار می تواند مخلوط های انفجاری با هوا ایجاد کند
خواص شیمیایی و واکنش پذیری
O{0}}زایلن از نظر شیمیایی پایدار است و در شرایط عادی به راحتی اکسید یا احیا نمی شود، اما به راحتی تحت واکنش های معمولی هیدروکربن های آروماتیک قرار می گیرد. دو گروه متیل مجاور حلقه را به سمت جایگزینی الکتروفیل فعال می‌کنند، بنابراین زایلن با هالوژن‌ها، اسید نیتریک و اسید سولفوریک واکنش می‌دهد و مشتقات هالوژنه، نیتراتی و سولفونه‌شده می‌دهد. زنجیره‌های جانبی را می‌توان اکسید کرد: اکسیداسیون کاتالیستی بخار-فاز با هوا روی کاتالیزورهای مبتنی بر وانادیوم{5}}اکسیلن را به انیدرید فتالیک تبدیل می‌کند که مهمترین واکنش تجاری این ایزومر است. در شرایط هیدروژناسیون، o{8}}زایلن هیدروژن را برای تشکیل 1،2-دی متیل سیکلوهگزان اضافه می کند.
کاربردهای صنعتی کلیدی
تولید انیدرید فتالیک که به نرم کننده هایی مانند دیوکتیل فتالات، رزین های آلکیدی و رزین های پلی استر غیر اشباع تبدیل می شود.
تولید رنگ ها و رنگدانه ها، از جمله رنگدانه های فتالوسیانین مورد استفاده در جوهرها و پوشش ها
سنتز مواد شیمیایی کشاورزی، دارویی و سایر واسطه های شیمیایی خوب
حلال رنگ، جوهر چاپ، چسب و فرمولاسیون تمیزکننده
مواد خام برای o-اسید تولوئیک و سایر مشتقات اسید بنزوئیک
چگونه O{0}}زایلن با سایر ایزومرهای زایلن متفاوت است
سه ایزومر زایلن در موقعیت دو گروه متیل روی حلقه متفاوت هستند. O{1}}زایلن (1،2-دی متیل بنزن) در حدود 144.4 درجه می جوشد و ماده اولیه انیدرید فتالیک است. M{12}}زایلن (1،3-دی متیل بنزن، CAS 108-38-3) در حدود 139.1 درجه می جوشد و برای تولید اسید ایزوفتالیک استفاده می شود. P-xylene (1،4-dimethylbenzene، CAS 106-42-3) در حدود 138.4 درجه می جوشد و ماده اولیه اسید ترفتالیک و در نتیجه پلی استر PET است. نقاط جوش مختلف امکان جداسازی را با تقطیر همراه با فرآیندهای کریستالیزاسیون یا جذب فراهم می کند.
ملاحظات ایمنی و رسیدگی
O{0}}زایلن یک مایع قابل اشتعال با نقطه اشتعال -فنجان بسته در حدود 32 درجه است، بنابراین باید از شعله های باز، جرقه ها و سطوح داغ دور نگه داشته شود و بخار آن می تواند مخلوط های انفجاری با هوا ایجاد کند. در صورت استنشاق مضر است و می‌تواند پوست و چشم را تحریک کند، بنابراین در مناطق{4}}با تهویه مناسب کار کنید، دستکش‌ها و عینک‌های ایمنی مقاوم در برابر مواد شیمیایی بپوشید و در حین انتقال از ظروف زمین‌دار استفاده کنید. o-زایلن را در ظروف در بسته در مکانی خنک، خشک و دارای تهویه خوب و دور از اکسید کننده های قوی نگهداری کنید. محدودیت‌های مواجهه شغلی برای زایلن معمولاً 100 پی‌پی‌ام به‌عنوان میانگین وزنی 8 ساعته{12}}با محدودیت‌های کوتاه‌مدت- ppm 150 در بسیاری از حوزه‌های قضایی تعیین می‌شود.
سوالات متداول
نقطه جوش o-گزایلن چقدر است؟
نقطه جوش معمولی o{0}}زایلن تقریباً 144.4 درجه در 101.3 کیلو پاسکال است.
o{0}}زایلن عمدتاً برای چه مواردی استفاده می شود؟
کاربرد اصلی آن تولید انیدرید فتالیک است که نرم کننده ها، رزین های آلکیدی و رزین های پلی استر غیر اشباع را تغذیه می کند. همچنین در رنگ ها، مواد شیمیایی کشاورزی و به عنوان حلال صنعتی استفاده می شود.
آیا o-زایلن در آب محلول است؟
O{0}}زایلن اساساً در آب نامحلول است، با حلالیت حدود 0.18 گرم در لیتر در 20 درجه، اما با اتانول، استون، اتر و اکثر حلال‌های آلی قابل اختلاط است.
آیا o-زایلن قابل اشتعال است؟
بله. O{1}}زایلن دارای نقطه اشتعال-فنجان بسته در حدود 32 درجه است و به عنوان مایع قابل اشتعال طبقه بندی می شود. بخار آن از هوا سنگین تر است و می تواند مخلوط های انفجاری ایجاد کند.
تفاوت بین o{0}}زایلن و p-زایلن چیست؟
تفاوت در موقعیت دو گروه متیل است. O{1}}زایلن 1،2-دی متیل بنزن است و عمدتاً برای انیدرید فتالیک استفاده می شود، در حالی که p-زایلن 1،4-دی متیل بنزن است و برای تولید اسید ترفتالیک و PET استفاده می شود.
چگالی o{0}}زایلن چقدر است؟
چگالی o{0}}xylene تقریباً 0.88 g/cm³ در 20 درجه است که از آب سبک‌تر است.
آیا o{0}}زایلن همان زایلن تجاری است؟
خیر. زایلن تجاری معمولاً یک حلال ایزومر مخلوط است که حاوی o-، m- و p{4}}زایلن به اضافه اتیل بنزن است، در حالی که o-زایلن ایزومر ارتو خالص است.
